O Helloween foi formado na Alemanha em 1984. Sua primeira formação contava com Kai Hansen (vocalista e guitarrista), Michael Weikath (guitarrista), Markus Grosskopf (baixista) e Ingo Schwichenberg (baterista). Sua estréia no mundo do metal, se deu com o EP auto- intitulado, Helloween, de 1985- com apenas 5 músicas. O segundo LP- tido como a grande e verdadeira estréia da banda-, Walls Of Jericho, de 1986, rapidamente se tornou um sucesso entre os headbangers europeus.

Sem seu principal compositor e músico obviamente os trabalhos que se seguiram não foram tão bem aceitos. Os dois primeiros álbuns com a nova formação, Pink Bubbles Go Ape e Chameleon traziam uma banda em busca de uma identidade musical perdida e sem o peso que a caracterizava. A turnê de Chameleon foi interrompida pelo meio em virtude de problemas internos na banda e falta de público. Somado a isso, junta-se a morte de Ingo Schwichtenberg, o ex- baterista da banda; Ingo sofria de esquizofrenia hereditária e era usuário de cocaína, o que piorava seu estado físico e mental. Em um show no Japão, antes de se iniciar o show, mas já no palco, o ex- baterista se jogou no chão em posição fetal e chorou compulsivamente. As tours eram marcadas por grandes momentos de depressão e outros em que Ingo apresentava euforia histérica. Diante deste quadro, para a desgraça total, o mesmo Ingo se suicidou. Segundo Michael Weikath, mesmo o Helloween tratando Ingo e o levando a médicos, a banda foi acusada de não se importar com o ex- baterista. Isto não foi tudo, pois as guerras de gravadoras continuaram; a Noise Records não os havia pagado , a EMI os mandou embora e tiveram alguns problemas sérios, no início, com a Castle.
Em 1994 um novo rumo na história da banda é marcado com o lançamento de Master Of The Rings. Com novo vocalista (Andi Deris) e novo baterista (Uli Kusch, que havia tocado com o Gamma Ray) o novo disco foi excelentemente aceito por crítica e público. A boa fase seria confirmada com o próximo e excelente álbum, The Time Of The Oath- com dedicação especial ao falecido ex- baterista Ingo Schwichtenberg- e com o registro ao vivo High Live.
Em 1998, a banda lança Better Than Raw. Álbum marcado por algumas novidades no instrumental e principalmente na voz de Andi Deris que passou a usá-la de maneira diferente como em Push, Handfull of Pain (no refrão). Seguia em termos, a fórmula de seu antecessor The Time of the Oath em músicas como Falling Higher e Midnight Sun. Desta vez a banda decidiu apostar em músicas diferentes como Hey Lord! e Time que são caracterizadas por uma levada mais pop. Vale destacar a belíssima e pesada Revelation além de Don’t Spit on my Mind. Um álbum à altura de todos os sucessos da banda, foi aclamado por seus fãs e críticos em geral.
A banda excursionou por vários países com o Iron Maiden. Também se apresentou no Brasil em dezembro de 1998, fazendo um show de apoximadamente uma hora, desfilou clássicos antigos aliados aos novos sucessos da "era" Andi Deris. Foi sua segunda apresentação no país, e mais um vez, foi aprovado com louvores por seus fãs.
Em fins de 1999, o Helloween lançou o seu mais novo petardo, em forma de álbum com covers. Metal Jukebox consiste em um trabalho em que a banda coverizou, ao seu estilo, várias músicas de várias bandas de rock- e de pop também- que, na grande maioria, se fizeram famosas durante os anos 70. Temos Hocus Pocus(Focus), Locomotive Breath(Jethro Tull), From Out Of Nowhere(Faith No More), He’s A Woman, She’s A Men (Scorpions) entre outras. A aceitação, perante seus fãns, foi muito boa e a banda caminhava para seu novo álbum de músicas próprias.
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Em 2000 o Helloween mudou de gravadora, assinando contrato com a Nuclear Blast. Tendo Roy Z (que produziu, entre outros, a carreira solo de Bruce Dickinson) e Charlie Bauerfeind como produtores, a banda lançou The Dark Ride, sem dúvida o álbum mais pesado da carreira. Todos os integrantes da banda participaram das composições, algo difícil de se ver hoje em dia. Com letras mais obscuras e riffs pesados, The Dark Ride agradou a muitos fãs, mas desagradou a outros. Mas não foi só com os fãs que isso aconteceu. Michael Weikath e Andi Deris não ficaram muito satisfeitos com o resultado final, pois tradicionalmente o Helloween tem letras mais alegres. Essa insatisfação rendeu alterações no line-up. Roland Grapow e Uli Kusch deixaram a banda para formar o Masterplan, e foram substituídos por Sascha Gerstner (guitarra) e Mark Cross (bateria).
Em 2002 começaram a gravação de Rabbit Don't Come Easy, mas o princípio foi problemático. Mark Cross contraiu uma doença conhecida como Mononucleose, que deixa o organismo bastante debilitado e cuja recuperação é lenta. Com isso, a gravação da bateria ficou por conta de ninguém menos que Mikkey Dee (Motörhead). Após as gravações, e constatada a impossibilidade de Mark Cross retornar à ativa, a banda anunciou oficialmente um novo baterista permanente: Stefan Schwarzmann (ex-Running Wild, Accept e U.D.O.).